Jízda do Chicaga ze severu, jihu, východu nebo západu je intuitivní a jednoduchý podnik vzhledem k tomu, že Chicago je středozápadním uzlem a několik hlavních mezistátních spojů se připojuje přímo v centru Chicaga. Tato metropole je postavena na mřížce, což usnadňuje navigaci do centra města a zpět. Zde je návod, jak se dostat do Chicaga vozidlem v závislosti na směru, ze kterého pocházíte.
Z východu: Při cestování z východu je optimální trasa I-80. Poté, co přejel do Indiany, I-80 se spojí do I-90 / Chicago Skyway, která se zase přivádí do dálnice I-94 / Dan Ryan, což vás přivádí přímo do centra. Cestující, kteří vyrazí z dalších bodů na severovýchod, mohou jet I-90 celou cestou do I-94.
Ze západu: I-80 je také nejpřímější trasa ze západu - táhne se až do Kalifornie. Když jste přibližně 150 mil od Chicaga, I-80 se spojí s I-88. Pokračujte po I-88 a stává se z něj dálnice I-290 / Eisenhower, která vede také přímo do centra.
Ze severu: I-94 je způsob, jak jít, když cestujete ze severních oblastí, jako je Minneapolis. Jednou I-94 dosáhne Madison, Wisconsin, to jde na východ k jezeru Michigan kde to se otočí na jih k Chicagu, nakonec krmení do I-90 / Kennedy dálnice, který - znovu - vede přímo centrální.
Z jihu: I-55 je mezistátní volbou pro řidiče přicházející do Chicaga z míst jako Memphis nebo New Orleans. Jednou I-55 dosáhne Illinois, to hlavně následuje směr slavné Route 66 (historický marker pro začátek Route 66 může být nalezený v Chicagu). I-55 může být vzat celou cestu do Chicaga, kde končí u Lake Shore Drive před Soldier Field.